Драги Башески е роден во Прилеп во 1940 година.
Завршил Педагошка академија во Битола и Белград. Пишувал за весниците: Народен Глас, Вечер, Нова Македонија, Белградски фудбал, Слободна Далмација, Титоградска победа, Скок и Македонски спорт.
Башески соработувал со Радио Прилеп, каде што повеќе години ја уредувал младинската емисија, спортскиот журнал и други емисии од повеќе области. Бил спортски коментатор во Радио Прилеп и на Радио Скопје.
Од 1991 година пишува за спортскиот придонес на Методија Андонов-Ченто, за што објавил фељтон во спортскиот неделник Скок. Објавил повеќе публикации во кои пишувал за Панде Чесноска, Душан Герамитчиоски и Даниел Алексоски.
Негови дела: сатирично-хумористичната книга „Прапорчиња“, „Панде Чесноска“, монографијата „Перото на прилепските новинари“, „Родот Башевци од Варош“, „Предадени“.
Се занимава со цртање на карикатури со молив, хемиски налив и туш. Има приредено повеќе изложби на карикатури од сите сфери на секојдневието, опшествениот живот, политиката и спортот.
NataliB. August 9, 2012
Avtobiografijata na Dragi – Dragoljub Basheski ne e kompletna od slednive prichini:
- Ima zavrsheno pedagoshka akademija – BItola;
- Delot od novinarstovo vo Belgrad;
- Pishuval za: Naroden glas, Vecher, Nova Makedonija, Belgradski fudbal, Slobodna Dalmacija, Ttiogradska pobjeda, Skok i Makedonski sport;
- Crta i ima izlozhbi na karikaturi od site sferi na sekojndevnoto zhiveenje: politichari, opshtestvenici, gragjani., invalidi , invalidi sportisti – olimpijci, fudbaleri, rakometari, odbojkari, kosharkari, vaterpolisti, pingo-pongari, strelci, novinari, pisteli, peachi, umetnici i drugi profesii za koi imal i nekolku izlozhbi.